Ausgelost wurde die zweite Runde wie gewohnt in verschiedenen Lostöpfen, um die Anfahrt für die Teams gering zu halten. Dadurch wurden die Mannschaften insgesamt in drei Gruppen aufgeteilt, nur Teams aus derselben Gruppe konnten aufeinandertreffen. Die Auslosung nahmen Pokalspielleiter Klaus Orschel und Fabian Geyer (Referent Freizeit- und Breitensport) vom HFV durch. Sie berichteten, dass in Runde eins alleine 99 Tore gefallen sind.
Ein Derby zwischen den beiden osthessischen Clubs war möglich, doch das Los entschied anders. Aber: Sowohl der FV Horas als auch Steinbach haben ein Heimspiel in der zweiten Runde.
AH-Hessenpokal – Runde zwei:
FV Horas – TSV 1850/09 Korbach
SV Steinbach – AFC Kassel
FSV 08 Neuberg (Freilos)
FC Kalbach – SG Trais/Obbornhofen/Bellersheim
TSV Krofdorf-Gleiberg – FC Cleeberg
1. SC Kohlheck Wiesbaden – SV Elz
TSV Höchst – VfB Ginsheim
SG Umstadt – Sportfreunde Seligenstadt